Come Nominare una Catena Idrocarburica con il Metodo IUPAC

Gli idrocarburi, o composti costituiti da una catena di idrogeno e carbonio, sono alla base della chimica organica. È necessario imparare a nominarli secondo la nomenclatura IUPAC, o International Union of Pure and Applied Chemistry, che è il metodo attualmente accettato per la denominazione delle catene di idrocarburi.

Passaggi

  1. 1
    Conosci il perché esistono le regole. Le norme IUPAC sono state create per eliminare i vecchi nomi (come "toluene") e sostituirli con un sistema coerente e che fornisce informazioni sulla collocazione dei sostituenti (atomi o molecole attaccati a una catena idrocarburica).
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    Tieni un elenco di prefissi a portata di mano. Questi prefissi ti aiuteranno a nominare gli idrocarburi. Sono basati sul numero di atomi di carbonio nella catena principale (non tutti insieme). Ad esempio, CH3-CH3 sarebbe etano. Il tuo professore probabilmente non si aspetta che tu conosca prefissi superiori a 10; prendi nota se lui o lei li richiede.
    • 1: metil-
    • 2: et-
    • 3: prop-
    • 4: but-
    • 5: pent-
    • 6: esa-
    • 7: epta-
    • 8: ott-
    • 9: non-
    • 10: dec-
  3. 3
    Fai pratica. Imparare il sistema IUPAC richiede pratica. Leggi i seguenti metodi per vedere alcuni esempi, poi trova i link per esercitarti alla voce Fonti e Citazioni nella parte inferiore della pagina.
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Metodo 1 di 5:
Alcani

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    Comprendi che cosa è un alcano. Un alcano è una catena idrocarburica che non contiene doppi o tripli legami tra gli atomi di carbonio. Il suffisso alla fine di un alcano dovrebbe essere sempre -ano.
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    Disegna la molecola. È possibile disegnare tutti i simboli, oppure utilizzare una struttura a scheletro. Scopri quale vuole farti utilizzare il tuo insegnante, e attieniti a quello.
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    Numera i carboni sulla catena principale. La catena principale è la catena carboniosa continua più lunga nella molecola. Numerala partendo dal gruppo sostituente più vicino. Ogni sostituente sarà notato con la sua posizione numerica sulla catena.
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    Monta il nome in ordine alfabetico. I sostituenti devono essere denominati in ordine alfabetico (esclusi i prefissi quali di-, tri- o tetra-), non in ordine numerico.
    • Se hai due sostituenti uguali sulla catena idrocarburica, metti "di-" prima del sostituente. Anche se sono sullo stesso carbonio, scrivi il numero due volte.
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Metodo 2 di 5:
Alcheni

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    Conosci che cosa è un alchene. Un alchene è una catena idrocarburica contenente uno o più doppi legami tra atomi di carbonio, ma senza legami tripli. Il suffisso al termine di un alchene dovrebbe essere sempre -ene.
  2. 2
    Disegna la molecola.
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    Trova la catena principale. La catena principale di un alchene deve contenere doppi legami tra atomi di carbonio. Inoltre, deve essere numerata a partire dall'estremità più vicina a un doppio legame carbonio-carbonio.
  4. 4
    Nota dove si trova il doppio legame. Oltre a vedere dove sono i sostituenti, devi anche vedere la posizione del doppio legame. Fai questo in modo tale che venga utilizzato il numero più basso sul doppio legame.
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    Modifica il suffisso in base al numero di doppi legami nella catena principale. Se la catena ha due doppi legami, il suo nome finirà in "-diene". Tre è "-triene" e così via.
  6. 6
    Nomina i sostituenti in ordine alfabetico. Come con gli alcani, è necessario elencare i sostituenti in ordine alfabetico. Escludi prefissi quali di-, tri- e tetra-.
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Metodo 3 di 5:
Alchini

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    Conosci che cosa è un alchino. Un alchino è una catena idrocarburica contenente uno o più tripli legami tra gli atomi di carbonio. Il suffisso al termine di un alchino dovrebbe essere sempre -ino.
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    Disegna la molecola.
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    Individua la catena principale. La catena principale di un alchino deve contenere carboni che sono legati con un legame triplo. Numerala a partire dall'estremità più vicina a un triplo legame carbonio-carbonio.
    • Se hai a che fare con una molecola che ha legami sia doppi che tripli, inizia la numerazione dall'estremità più vicina a qualsiasi legame multiplo.
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    Nota dove si trova il triplo legame. Oltre a vedere dove sono i sostituenti, è necessario anche notare dove si trova il triplo legame. Fai questo in modo tale che venga utilizzato il numero più basso sul triplo legame.
    • Se la molecola contiene doppi e tripli legami, è necessario individuare anche questi.
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    Modifica il suffisso in base al numero di tripli legami nella catena principale. Se la catena ha due tripli legami, il nome finirà in "-diino". Tre è "-triino" e così via.
  6. 6
    Nomina i sostituenti in ordine alfabetico. Come con alcani e alcheni, è necessario elencare i sostituenti in ordine alfabetico. Escludi i prefissi quali di-, tri- e delta-.
    • Se la molecola contiene doppi e tripli legami, i doppi legami devono essere nominati prima.
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Metodo 4 di 5:
Idrocarburi Ciclici

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    Scopri che tipo di idrocarburo ciclico hai. Gli idrocarburi ciclici funzionano come gli idrocarburi non ciclici per quanto riguarda la denominazione - quelli che non contengono legami multipli sono cicloalcani, quelli con doppi legami sono cicloalcheni, e quelli con legami tripli sono cicloalchini. Ad esempio, un anello di 6 atomi di carbonio con nessun legame multiplo è cicloesano.
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    Conosci la differenza nella denominazione di un idrocarburo ciclico. Ci sono alcune differenze nel nominare gli idrocarburi ciclici e non ciclici:
    • Poiché tutti gli atomi di carbonio in un anello idrocarburico ciclico sono uguali, non è necessario utilizzare un numero se l'idrocarburo ciclico ha un solo componente.
    • Se il gruppo alchile attaccato all'idrocarburo ciclico è più grande o più complesso dell'anello, l'idrocarburo ciclico può diventare un sostituente della catena principale.
    • Se ci sono due sostituenti sull'anello, sono numerati in ordine alfabetico. Il primo sostituente (in ordine alfabetico) è 1; il successivo è numerato andando in senso orario o antiorario – qualunque risulti avere un numero inferiore per il secondo sostituente.
    • Se più di due sostituenti sono sull'anello, il primo in ordine alfabetico si dice che sia attaccato al primo atomo di carbonio. Gli altri sono numerati in senso orario o antiorario – in base a quello che ha i numeri più bassi.
    • Come gli idrocarburi non ciclici, la molecola finale è nominata in ordine alfabetico, escludendo i prefissi come di-, tri- e tetra-.
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Metodo 5 di 5:
Derivati del Benzene

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    Comprendi che cosa è un derivato del benzene. Un derivato del benzene si basa su una molecola di benzene, C6H6, che ha tre doppi legami uniformemente distanziati.
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    Non usare la numerazione se c'è un solo sostituente. Come con altri idrocarburi ciclici, non c'è bisogno di usare un numero se l'anello ha un solo sostituente.
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    Impara i nomi convenzionali del benzene. È possibile assegnare un nome alla molecola di benzene, come si farebbe con qualsiasi altro idrocarburo ciclico, partendo in ordine alfabetico con il primo sostituente e assegnando i numeri girando. Tuttavia, ci sono alcune designazioni speciali per le posizioni dei sostituenti sul benzene:
    • Orto, o o-: i due sostituenti sono in posizione 1 e 2.
    • Meta, o m-: i due sostituenti sono in posizione 1 e 3.
    • Para, o p-: i due sostituenti sono in posizione 1 e 4.
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    Se la molecola di benzene ha tre sostituenti, nominala come si farebbe con un normale idrocarburo ciclico.
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Consigli

  • Se ci sono due possibilità per la catena più lunga, scegli la catena con il maggior numero di ramificazioni. Se le due catene hanno lo stesso numero di ramificazioni, scegli quella che ha le ramificazioni prima. Se le due catene sono identiche per quanto riguarda la ramificazione, basta sceglierne una.
  • Se un idrocarburo ha un OH (gruppo ossidrile) in qualsiasi parte del composto, diventa un alcool ed è denominato con il suffisso -olo al posto di -ano.
  • Fai pratica! Quando affronti questi problemi in un test, il professore li avrà probabilmente progettati in modo che ci sia una sola risposta giusta. Ricorda le regole, e seguile passo dopo passo.



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Avvertenze

  • Molti composti sono chiamati con il loro nome comune, invece di utilizzare il nuovo sistema IUPAC. Ad esempio, una catena laterale che sarebbe citata sotto il sistema IUPAC come (1-metil), è anche conosciuta come un gruppo isopropile. Fai attenzione a non mescolare i sistemi di denominazione.
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Categorie: Chimica
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